Chemiker der Colorado State University haben eine neue Leistung im Bereich des chemischen Designs und der Synthese erreicht: Sie haben dazu beigetragen, das erste Beispiel eines synthetischen Moleküls mit einem asymmetrischen Sauerstoffatom als Mittelpunkt zu schaffen, das stabil und reaktivitätsarm bleibt – obwohl diese Art von Molekül in der Natur dazu neigt, unempfindlich und kurzlebig zu sein.
Was diesen Erfolg einzigartig macht, ist, dass das neue Molekül chirale ist, was bedeutet, dass es ein nicht überlagerbares Spiegelbild hat. Chirale Moleküle, die als Verbindungen mit „links“ und „rechts“ bezeichnet werden können, haben Chemiker seit langem fasziniert, da sie sich zwar ähneln, aber drastisch unterschiedliche Eigenschaften haben können. Zum Beispiel ist Limonen ein chirales Molekül mit zwei verschiedenen Spiegelbildformen: Eine hat den charakteristischen Geruch von Orangen und die andere riecht nach Zitronen. In klinischen Umgebungen können Spiegelbildformen von Wirkstoffmolekülen divergente, sogar schädliche Auswirkungen haben.
Robert Paton, Professor am Department of Chemistry, und Mihai Popescu, ein Postdoktorand im Labor von Paton, arbeiteten an diesem Projekt mit Kollegen der University of Oxford zusammen, und ihre Arbeit wurde kürzlich im Journal Nature veröffentlicht. Paton und Popescu führten theoretische und rechnergestützte Studien durch, in denen neue Designregeln für die Erfassung eines stabilen, chiralen Sauerstoffatoms festgelegt wurden. Dies ermöglichte es ihren Kollegen in Oxford, die Synthese und Analyse dieser Moleküle durchzuführen, die Triaryl-Oxonium-Ionen sind, die bei Raumtemperatur isoliert werden können.
Chirale Moleküle mit Kohlenstoff als Mittelpunkt wurden weitgehend erforscht, aber in dieser Studie verwendeten die Forscher Sauerstoff anstelle von Kohlenstoff. Niemand hatte dies zuvor erreicht, da Sauerstoffatome in natürlich vorkommenden chiralen Molekülen, die Oxoniume genannt werden, dazu neigen, zwischen ihren Spiegelbildformen umzuschalten. Dies macht sie sehr reaktiv mit ihrer Umgebung. Diese Reaktivität macht es sehr schwer, chirale Oxoniummoleküle im Labor zu synthetisieren und zu isolieren.
Mit dieser Arbeit haben die Forscher molekularen Designern ein neues Werkzeug in ihrem Arsenal geschenkt, chirale Oxonium, ähnlich wie ein neues Baumaterial mit potenziell einzigartigen Eigenschaften. Vom Wirkstoffentdeckung bis zur Materialengineering könnte das neue Oxonium ein ganz neues Kapitel in der Chemie durch Design eröffnen.
„Die Entdeckung eines grundlegend neuen Beispiels für molekulare Chiralität zeigt unser Können als Chemiker, neues Material basierend auf einem computergestützten Plan zu designen und herzustellen“, sagte Paton. „Angesichts der grundlegenden Bedeutung von Chiralität in Katalyse, Medizin und Materialien wird es spannend sein, in zukünftigen Studien die Eigenschaften von chiralen Sauerstoffatom enthaltenden Verbindungen zu erforschen.“
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